Cao Cán là cháu gọi quân phiệt Viên Thiệu bằng cậu[1]. Ông theo Viên Thiệu từ khi Viên Thiệu còn là Thái thú Bột Hải – chức do Đổng Trác phong năm 189.

Năm 191, cuộc chiến chống quyền thần Đổng Trác do Viên Thiệu phát động không thành công, các chư hầu quay sang thôn tính lẫn nhau. Viên Thiệu muốn chiếm cả Ký châu của Hàn Phức nhưng sợ không đủ sức, bèn nghe theo kế của Phùng Kỷ, sai sứ đi mời Công Tôn Toản ở Liêu Đông cùng đánh và chia đôi Ký châu. Khi Công Tôn Toản mang quân tới sát lãnh địa uy hiếp Ký châu, Hàn Phức sợ hãi. Đoán được tâm lý lo lắng của Hàn Phức, Viên Thiệu sai Cao Cán đi cùng mưu sĩ Tuân Thầm đến dọa Hàn Phức, khuyên nhường chức châu mục Ký châu cho Viên Thiệu. Hàn Phức nghe theo, nhường chức cho Viên Thiệu làm châu mục Ký châu[2].

Năm 199, Viên Thiệu tiêu diệt quân phiệt Công Tôn Toản, làm chủ Hà Bắc. Ngoài Ký châu tự trấn thủ, Viên Thiệu giao cho con cả Viên Đàm giữ Thanh châu, con thứ Viên Hy giữ U châu, còn Cao Cán được sai giữ Tinh châu.

Năm 200, Viên Thiệu đại bại ở trận Quan Độ. Cao Cán trong số các tướng lĩnh hộ tống Viên Thiệu chạy về Ký châu. Sau đó ông trở về trấn thủ Tinh châu.